Au début de sa carrière, Michael Jordan dominera rapidement le championnat du point de vue individuel. Mais ces premières années sont surtout pour lui l’occasion d’un apprentissage collectif qui le conduira au sommet.

Dès sa première saison, Michael Jordan illumine la NBA de son talent en inscrivant en moyenne plus de 28 points par match et en entraînant dans son sillage les Chicago Bulls dont le bilan s’améliore nettement (38 victoires contre 27 l’année précédente). Ils atteindront ainsi les Playoffs dont ils seront éliminés au 1er tour par les Milwaukee Bucks. Ceci n’empêchera pas MJ de recevoir le titre de Rookie de l’année (meilleur joueur de première année).

La saison 1985-1986 sera bien plus délicate pour Jordan qui sera victime d’une fracture au pied et manquera les trois quarts de la saison. Le bilan collectif s’en ressent (30 victoires) mais les Bulls rallient malgré tout les Playoffs auxquels MJ prendra part. Au premier tour, Chicago affronte l’ogre du championnat : les Boston Celtics. Le deuxième match de la série sera le théâtre de l’un des plus grands exploits de sa carrière, et du basket-ball en général, puisqu’il inscrira 63 points, record absolu et aujourd’hui encore inégalé en Playoffs  Larry Bird, son adversaire du soir et grand rival déclarera à la fin du match « C’était Dieu déguisé en Michael Jordan ». Cela n’évitera pas une nouvelle élimination au 1er tour pour son équipe à l’issue de la série.

Lors de l’année 1986-1987, MJ va de nouveau affoler les compteurs, enregistrant sa meilleure performance en terme de scoring (37.1 points par match) et permettant a son équipe de relancer sa progression (40 victoires). Cependant, les Bulls connaîtront le même sort que l’année précédente, éliminés au 1er tour des Playoffs par les Celtics. Cette saison fut celle du déclic pour Jordan, qui prendra l’année suivante une toute autre dimension.

Durant l’exercice 1987-1988, Michael Jordan reste un joueur très dominateur (35 points par match) mais met de plus en plus son talent au service du collectif. Ses pourcentages aux tirs s’améliorent nettement (+5%), tout comme sa moyenne de passes décisives par match (+3). Sous son impulsion, Chicago cumule 50 victoires pendant la saison et passe, pour la première fois depuis les débuts de MJ, un tour de playoffs face aux Cleveland Cavaliers. Les Bulls seront éliminés au 2ème tour par les Detroit Pistons, nouvelle équipe dominante de NBA, après un duel acharné en 5 matchs. Malgré cette nouvelle deception, Michael Jordan remporte le titre de MVP du championnat et celui de meilleur défenseur de l’année (performance inédite jusque là).

La saison 1988-1989 sera statistiquement et collectivement très semblable à la précédente, MJ poursuivant sa domination sur la ligue. Chicago terminera à 47 victoires et se débarrassera des Cleveland Cavaliers en cinq matchs au 1er tour. Le match 5 fut le théâtre du panier qui reste probablement le plus célèbre de l’histoire du basket-ball : « The Shot ». Les New York Knicks seront écartés au 2ème tour et les Bulls rejoindront les finales de conférence Est pour la première fois sous l’ère Jordan. Le duel face au Detroit Pistons, futurs champions, se solde par un nouvel échec.

L’exercice 1989-1990 est en apparence identique au précédent sur de nombreux points de comparaison : statistiques individuelles semblables, bilan collectif à 55 victoires et deux premiers tours de Playoffs maîtrisés face au Milwaukee Bucks puis au Philadephia 76ers avant de chuter contre le futur double champion de Detroit. Cependant, une révolution se trame dans l’ombre : 1989 marque l’arrivée au Bulls d’un nouveau coach, Phil Jackson, et de nouveaux jeunes joueurs dont Scottie Pippen.